Romantisches Chicago: Die besten Tipps für Paare

Chicago bietet Paaren eine außergewöhnliche Vielfalt an Erlebnissen: Jazzclubs mit Kerzenlicht, Skyline-Blicke vom Wasser aus, erstklassige Kunstmuseen und ruhige Gärten mitten in den belebtesten Parks der Stadt. Dieser Guide zeigt die romantischsten Aktivitäten in Chicago – nach Stimmung und Moment sortiert.

Ein stilvolles Paar tanzt auf einer Uferpromenade mit der Skyline von Chicago und Booten im Hintergrund an einem sonnigen Tag.

Chicago ist eine der großartigsten Städte für Paare in Nordamerika – die romantischen Möglichkeiten gehen weit über ein schönes Abendessen und einen Skylineblick hinaus. Morgens könnt ihr eine Architektur-Flussrundfahrt unternehmen, nachmittags durch die Galerien im Loop schlendern und den Abend in einem perfekt erhaltenen Art-Déco-Jazzclub ausklingen lassen. Der Seeufer, die Parks und die Kulturszene der Stadt bieten Paaren zu jeder Jahreszeit eine schier unerschöpfliche Auswahl. Egal ob ihr einen Tag oder ein ganzes Wochenende habt – dieser Guide zeigt euch die Erlebnisse, die man am besten zu zweit erlebt.

✨ Profi-Tipp

Sommer und früher Herbst sind Chicagos romantische Hochsaison – das Seeufer erwacht zum Leben, Dachterrassenbars öffnen ihre Türen, und Freiluftkonzerte füllen den Millennium Park. Aber auch der Winter hat seinen ganz eigenen Zauber: Jazzclubs, Konzertsäle und der Christkindlmarket machen Besuche in der kalten Jahreszeit zu echten Highlights.

Skyline-Aussichten & Wahrzeichen

Skyline von Chicago in der Abenddämmerung mit beleuchteten Gebäuden und dem Lake Michigan, die ikonischen Hochhäuser der Stadt und eine romantische Zwielicht-Atmosphäre präsentierend.
Photo Bhargava Marripati

Chicagos Skyline gehört zu den beeindruckendsten der Welt, und die Stadt bietet mehrere Möglichkeiten, sie gemeinsam zu erleben. Alle besten Aussichtspunkte findet ihr in unserem Guide zu den besten Aussichten in Chicago. Die romantischsten Momente entstehen oft in der Dämmerung, wenn das Licht kippt und die Gebäude zu leuchten beginnen.

Ein Flusskreuzfahrtboot auf dem Chicago River bei Sonnenuntergang, umgeben von markanten Wolkenkratzern der Innenstadt und Stadtbrücken unter einem leuchtenden Himmel.

1. Die Skyline gemeinsam auf der Architektur-Flussrundfahrt entdecken

Die 90-minütige Fahrt mit einem fachkundigen Guide entlang des Chicago River ist das beste gemeinsame Erlebnis der Stadt. Durch eine Schlucht aus Wolkenkratzern zu gleiten und dabei faszinierende Architekturgeschichten zu hören – besonders in der goldenen Stunde – ist schlicht atemberaubend.

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Weites Panorama der Chicagoer Skyline und des Michigansees an einem sonnigen Tag, aufgenommen von einer hohen Aussichtsplattform mit blauem Himmel und vereinzelten Wolken.

2. Drinks zum Sonnenuntergang im 94. Stock von 360 CHICAGO

Das Aussichtsdeck im 94. Stock des 875 North Michigan hat eine Bar auf der Aussichtsebene – damit ist es für einen romantischen Abend die bessere Wahl gegenüber dem Willis Tower. Kommt 30 Minuten vor Sonnenuntergang, um das schönste Licht über dem Seeufer zu erleben.

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Blick durch den Glasfußboden des Skydeck Chicago im Willis Tower auf Wolkenkratzer und leuchtende Straßen tief unten in der Abenddämmerung.

3. Über die Stadt hinausragen auf dem Willis Tower Skydeck

Auf den gläsernen Ledge-Boxen in 103 Stockwerken greifen die meisten Menschen instinktiv nach ihrer Begleitung. Bei klarem Wetter reicht der 360-Grad-Blick bis zu 80 Kilometer weit. Tickets am besten im Voraus buchen, um lange Warteschlangen zu vermeiden.

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Cloud Gate, auch bekannt als The Bean, spiegelt Chicagos Skyline und Besucher unter einem blauen Himmel im Millennium Park.

4. Euer Spiegelbild im Cloud Gate im Millennium Park entdecken

Anish Kapoors verspiegelter Bean im Millennium Park verzerrt euer Spiegelbild gemeinsam mit der Skyline auf immer wieder neue und faszinierende Weise. Der Eintritt ist frei, er ist rund um die Uhr zugänglich und am schönsten bei Morgengrauen, bevor die Massen kommen. Kamera nicht vergessen.

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Luftaufnahme des Adler Planetariums an der Spitze einer Halbinsel, umgeben vom Lake Michigan mit der Skyline von Chicago im Hintergrund an einem sonnigen Tag.

5. Eine Himmelsshow im Adler Planetarium erleben

Die Seeterrasse des Adler bietet den fotogensten unverstellten Skylineblick in ganz Chicago. Bleibt für eine immersive Himmelsshow – gemeinsam im Dunkeln zu sitzen und zu beobachten, wie sich die Galaxie über euch entfaltet, ist auf eine stille Art spektakulär.

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Nächtlicher Blick auf das beleuchtete Wrigley Building mit seinem Uhrenturm, umgeben von Chicagos Wolkenkratzern und dem Chicago River darunter – eine beeindruckende Stadtsilhouette.

6. Das beleuchtete Wrigley Building bei Nacht fotografieren

Das strahlend weiße Wrigley Building wirkt nach Einbruch der Dunkelheit am romantischsten, wenn seine Terrakotta-Fassade gegen den Nachthimmel leuchtet. Die Michigan Avenue Bridge bietet den perfekten Aussichtspunkt. Lässt sich wunderbar mit einem Abendspaziergang auf dem Riverwalk verbinden.

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Parks, Gärten & Spaziergänge am Seeufer

Menschen, die entlang des Uferwegs von Chicago spazieren und Fahrrad fahren, mit der Skyline der Stadt und dem Lake Michigan im Hintergrund.
Photo Manski Design

Chicagos rund 29 Kilometer langer Lakefront Trail ist kostenlos und weitgehend autofrei – eine der schönsten städtischen Laufstrecken in Amerika. In Kombination mit den bemerkenswerten Gärten und Grünflächen der Stadt ergibt sich daraus ein ganzer Tag im Freien. Alles über das Seeufer erfahrt ihr in unserem Chicago Seeufer-Guide.

Menschen spazieren und radeln auf dem Chicago Lakefront Trail – auf einer Seite der Lake Michigan, auf der anderen die Wolkenkratzer der Innenstadt unter strahlend blauem Himmel.

7. Den Lakefront Trail bei Sonnenaufgang laufen oder radeln

Der 29 Kilometer lange Weg am Michigansee ist in den frühen Morgenstunden besonders schön, wenn das Licht auf das Wasser trifft. Leiht euch Fahrräder an einer der Divvy-Stationen beim Millennium Park und fahrt nordwärts Richtung Lincoln Park – eine zweistündige Runde mit durchgehend grandiosem Skylineblick.

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Rosa blühender Baum im Lurie Garden, umgeben von Frühlingsblumen, mit den ikonischen Wolkenkratzern von Chicago und blauem Himmel im Hintergrund.

8. Durch die jahreszeitlichen Bepflanzungen des Lurie Garden schlendern

Piet Oudolfs fünf Acres großer naturalistischer Garten im Millennium Park verändert sich dramatisch mit den Jahreszeiten – von Frühlingstulpen über Sommergräser bis zu herbstlichen Samenstielen. Ruhig, wunderschön gestaltet und kostenlos. Am schönsten von Mai bis Oktober.

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Steinpavillon im Prairie-Stil an einem ruhigen Teich, umgeben von üppigem Grün im Alfred Caldwell Lily Pool im Lincoln Park in Chicago.

9. Den Lily Pool entdecken – Lincoln Parks geheimen Garten

Diese Prairie-Style-Landschaft von 1936 im Lincoln Park fühlt sich tatsächlich wie eine andere Welt an: ein stiller Spiegelteich, heimische Pflanzen und ein Kreis aus Felsbrocken. Ein nationales historisches Wahrzeichen und einer der ruhigsten Orte Chicagos für eine stille Stunde zu zweit.

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Panoramablick auf den Chicago Riverwalk tagsüber mit Wolkenkratzern, einer Brücke, Bäumen und Menschen beim Kajakfahren auf dem türkisfarbenen Wasser in der Innenstadt.

10. Drinks am Chicago Riverwalk genießen

Die knapp zwei Kilometer lange Promenade am Südufer des Chicago River bietet mehrere Bars, Restaurants und Bootsanlegestellen unter den Wahrzeichen der Stadt. Einen frühen Abend hier zu verbringen, mit Blick auf Brücken und Boote, gehört zu Chicagos entspanntesten romantischen Erlebnissen.

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Das markante viktorianische Glasgebäude des Lincoln Park Conservatory, umgeben von gepflegten Gärten und zahlreichen Besuchern an einem sonnigen Nachmittag in Chicago.

11. Im viktorianischen Gewächshaus des Lincoln Park Conservatory abtauchen

Vier üppige Gewächshausräume mit Palmen, Farnen und tropischen Pflanzen – das ganze Jahr über kostenlos. Besonders zauberhaft im Winter, wenn Wärme und Grün einen unglaublichen Kontrast zur Kälte draußen bilden. Plant 30 bis 45 ruhige Minuten hier ein.

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Luftaufnahme des North Avenue Beach mit Sandstrand, Volleyballfeldern und ruhigem blauen Wasser, im Hintergrund die Skyline von Chicago und grüne Parkflächen.

12. Die Skyline vom North Avenue Beach bei Sonnenuntergang genießen

Chicagos beliebtester Strand blickt nach Süden – ihr habt also die gesamte Skyline als Kulisse direkt vom Wasser aus. Die Dachbar über dem dampfschiffförmigen Strandhaus ist der perfekte Ort für einen Drink am späten Nachmittag, wenn die Stadt im Licht glüht.

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Weltklasse-Kunst & Kultur

Ikonische Bronzelöwenstatue vor dem Art Institute of Chicago mit Flaggen, historischem Gebäude und Wolkenkratzern der Stadt im Hintergrund.
Photo Chait Goli

Chicagos Kultureinrichtungen gehören zu den besten in Nordamerika und sind das ganze Jahr über ideale Ausflugsziele für Paare. Einen ausführlicheren Überblick über die Museumslandschaft der Stadt gibt es in unserem Guide zu den besten Museen in Chicago – mit Eintrittspreisen, kostenlosen Tagen und Empfehlungen zu den Highlights der einzelnen Sammlungen.

Nahaufnahme der ikonischen Bronzelöwen-Statue vor dem Art Institute of Chicago mit Flaggen und Stadtgebäuden im Hintergrund.

13. Einen Vormittag im Art Institute of Chicago verbringen

Eines der bedeutendsten Kunstmuseen der Welt – Seurats „Ein Sonntagnachmittag auf der Insel La Grande Jatte" und Grant Woods „American Gothic" hängen hier unter einem Dach. Plant mindestens drei Stunden ein und verpasst nicht die Galerien mit Tageslicht im Modern Wing. Tickets online buchen.

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Innenansicht der großen Tiffany-Buntglaskuppel des Chicago Cultural Center mit filigranen Mustern und einem hängenden Kronleuchter, umgeben von eleganter Beaux-Arts-Architektur.

14. Die Tiffany-Kuppel im Chicago Cultural Center bestaunen

Die zwei Tiffany-Buntglaskuppeln in diesem Beaux-Arts-Baudenkmal gehören zu den schönsten Architekturinterieurs in den USA – und der Eintritt ist kostenlos. Die wechselnden Kunstausstellungen machen mehrere Besuche lohnenswert.

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Außenansicht des Museum of Contemporary Art Chicago mit der großen MOTHERS-Skulptur, sonniger Tag und Menschen, die in der Nähe der Museumsstufen spazieren.

15. Euch im Museum of Contemporary Art herausfordern

Die Wechselausstellungen des MCA sind durchgehend zum Nachdenken anregend und gelegentlich polarisierend – das gibt Gesprächsstoff. Die Dachterrasse bietet überraschende Blicke auf den Michigansee. Dienstags abends freier Eintritt für Illinois-Einwohner.

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Prachtvoller Eingangsbereich des Richard H. Driehaus Museum mit Marmorböden, verzierten Säulen, festlichem Grün und einer geschwungenen Treppe mit rotem Teppich.

16. Das prachtvolle Driehaus Museum im Gold Coast besichtigen

Das Nickerson Mansion von 1883 ist eines der am besten erhaltenen Gilded-Age-Interieurs in ganz Amerika, mit üppigen Räumen voller Buntglas und Kunsthandwerk. Geführte Touren enthüllen die außergewöhnlichen Details jedes Raums. Eines der unterschätztesten Museumsziele Chicagos für Paare.

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Livemusik, Theater & Abendunterhaltung

Nächtliche Ansicht des ikonischen Chicago Theatre mit seiner hell erleuchteten Marquee und Neonlichtern, belebter Stadtstraße und vorbeifahrenden Autos.
Photo Sean O'Bryan

Chicagos Kulturszene bietet Paaren echte Optionen für jedes Budget und jede Stimmung – von Weltklasse-Oper bis zum Blues spät in der Nacht. Einen umfassenden Überblick über das Nachtleben der Stadt gibt es in unserem Chicago Nightlife-Guide und dem eigenen Blues- und Jazz-Guide.

Eine Jazzband tritt auf der Bühne der historischen Green Mill Cocktail Lounge in Chicago auf, umgeben von warmem Licht und klassischem Dekor.

17. Live-Jazz im Green Mill, Al Capones altem Stammlokal

Ein Jazzclub aus dem Jahr 1907 in Uptown mit Live-Musik an sieben Abenden pro Woche, einem perfekt erhaltenen Art-Déco-Interieur und dem Gewicht der Chicagoer Geschichte in jeder Sitzecke. Kommt früh für einen Platz an der Bar, bestellt einen klassischen Cocktail und lasst den Abend auf euch zukommen.

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Prachtvolles Inneres der Lyric Opera of Chicago mit verzierten goldenen Wänden, Bühnenvorbereitung, dramatischer Beleuchtung und Zuschauern auf der Suche nach ihren Plätzen.

18. Eine Oper im Art-Déco-Civic Opera House der Lyric erleben

Das Civic Opera House von 1929 ist eines der prachtvollsten Theaterhäuser Amerikas, und die Produktionen der Lyric halten, was die Architektur verspricht. Selbst für Opernneulinge fühlt sich ein Abend hier nach einem echten Ereignis an. Die Saison läuft von September bis Juni.

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Orchester auf der Bühne des Chicago Symphony Center, umgeben von einem goldenen Auditorium, hohen Decken und einem Publikum, das den prunkvollen Konzertsaal füllt.

19. Eines der besten Orchester der Welt im Symphony Center erleben

Das Chicago Symphony Orchestra zählt zu den fünf besten der Welt und spielt in einem intimen Saal von 1905 mit außergewöhnlicher Akustik. Die Restaurantoptionen im Loop vor dem Konzert machen daraus einen kompletten Abend zu zweit.

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Luftaufnahme des Jay Pritzker Pavilion mit seiner markanten Metallkonstruktion, dem großen Rasen und den umliegenden Wolkenkratzern der Chicagoer Innenstadt an einem hellen Tag.

20. Picknicken auf dem Great Lawn am Jay Pritzker Pavilion

Frank Gehrys Freilichtbühne veranstaltet kostenlose Sommerkonzerte mit nahezu Indoor-Akustik dank eines Lautsprechersystems im Trellisdach. Bringt eine Decke mit, holt euch etwas vom Riverwalk und legt euch unter den Sternenhimmel. Einer der besten kostenlosen Paarabende in Chicago.

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Außenansicht des modernen Gebäudes der Steppenwolf Theatre Company in Chicago mit großen Fenstern, einem vertikalen roten Schild und einem Schwarz-Weiß-Wandgemälde bei Sonnenuntergang.

21. Eine Produktion im legendären Steppenwolf Theatre sehen

Gegründet von Gary Sinise und John Malkovich, produziert das Steppenwolf einige der kraftvollsten und körperlichsten Theateraufführungen der USA. Der Lincoln Park-Komplex verfügt über mehrere Bühnen. Rush-Tickets sind manchmal noch am selben Tag für Abendvorstellungen erhältlich.

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Romantische Stadtteile zum gemeinsamen Erkunden

Blick auf die Skyline von Chicago vom Lincoln Park aus, mit einem ruhigen Teich, Spazierwegen und üppigem Grün an einem sonnigen Tag.
Photo Chait Goli

Einige der romantischsten Momente in Chicago entstehen einfach dadurch, zur richtigen Tageszeit durch die richtigen Viertel zu schlendern. Unser Chicago Stadtviertel-Guide beschreibt Charakter und beste Straßen der einzelnen Viertel ausführlicher.

Eingangsschild des Fulton Market District mit belebter Straße, Backsteingebäuden, Außengastronomie, Autos und einem lebhaften Abendhimmel in Chicago.

22. Im aufregendsten Restaurantviertel Chicagos speisen

Fulton Market ist Chicagos wichtigstes Restaurantviertel geworden, mit Michelin-Stern-Restaurants und gefeierten Küchenchef-Konzepten in umgewandelten Industriegebäuden. Für die begehrtesten Tische am Wochenende am besten zwei bis drei Wochen im Voraus reservieren.

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Blick die Magnificent Mile in Chicago entlang in der Abenddämmerung – funkelnde Lichter in den Bäumen, belebte Gehsteige, Geschäfte und hohe Gebäude säumen die Straße.

23. Schaufensterbummeln und Flanieren auf der Magnificent Mile

Den 13 Blocks langen Abschnitt der North Michigan Avenue genießt man am besten gemächlich – stehenbleiben, am Tribune Tower nach oben schauen oder in den Kreuzgang-Garten der Fourth Presbyterian Church hineinblicken. Früh morgens am Wochenende, bevor das Treiben beginnt, hat man die Straße fast für sich allein.

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Ein weites Panorama des Flussufer-Pavillons im Ping Tom Memorial Park mit einem gelben Water Taxi, das an einem sonnigen Tag am Chicago River anlegt.

24. Einen ruhigen Moment am Fluss im Ping Tom Park in Chinatown erleben

Ein chinesisch inspirierter Pavillon mit Blick auf den Chicago River und die Skyline in der Ferne – dieser Park in Chinatown ist ruhig und kaum überfüllt. In Kombination mit Dim Sum auf der Wentworth Avenue ergibt das einen entspannten, echten Nachmittag abseits der Touristenpfade.

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Besucher betreten das Gelände durch das hölzerne Ravinia Festival Tyler Gate, umgeben von Bäumen und Wolken, mit Menschenmengen, die Liegestühle und Picknickzubehör tragen.

25. Mit Picknickkorb zum Ravinia, Nordamerikas ältestem Musikfestival

Eine Decke auf dem Rasen in Ravinia in Highland Park ausbreiten und dem Chicago Symphony Orchestra unter dem Sternenhimmel lauschen – das ist ein Chicagoer Sommerritual. Üppiges Essen und Wein mitbringen, das gehört dazu. Die Metra-Linie Union Pacific North fährt direkt hin.

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Häufige Fragen

Was ist das romantischste Erlebnis in Chicago?

Die Architektur-Flussrundfahrt gilt durchgehend als das beliebteste Paarelement in Chicago – 90 Minuten auf dem Wasser mit einem sachkundigen Guide, umgeben von einigen der großartigsten Gebäude der Welt. Am besten über das Chicago Architecture Center buchen und wenn möglich die spätnachmittägliche Abfahrt für das schönste Licht wählen. Wer es kostenlos mag: ein Picknick auf dem Rasen des Jay Pritzker Pavilion während eines Sommerkonzerts kommt dem sehr nah.

Welches Aussichtsdeck eignet sich am besten für ein Date in Chicago?

360 CHICAGO im 94. Stock des 875 North Michigan Avenue hat gegenüber dem Willis Tower den Vorteil einer Bar auf der Aussichtsebene – ihr könnt also in Ruhe verweilen und den Sonnenuntergang genießen. Das TILT-Erlebnis, bei dem man sich über die Michigan Avenue hinaus neigt, ist außerdem ein schöner gemeinsamer Adrenalinstoß. Das Skydeck im Willis Tower bietet zwar höhere Aussichten und den gläsernen Ledge, aber die Atmosphäre lädt weniger zum Verweilen ein.

Was kann man im Winter in Chicago romantisch unternehmen?

Chicagos Winter-Dates sind wirklich gut: Lyric Opera und Chicago Symphony Orchestra haben von Herbst bis Frühling Hochsaison, der Green Mill ist das ganze Jahr über warm und stimmungsvoll, das Lincoln Park Conservatory ist kostenlos und üppig grün, und die Eislaufbahn im Maggie Daley Park gehört zu den charmantesten Aktivitäten in der Kälte. Der Christkindlmarket auf dem Daley Plaza, der meist von Ende November bis Heiligabend stattfindet, ist für Paare, die Winterwetter nichts ausmacht, ideal.

Gibt es kostenlose romantische Aktivitäten in Chicago?

Ja, einige der schönsten Paarelement in Chicago kosten nichts. Cloud Gate und der Lurie Garden im Millennium Park sind rund um die Uhr frei zugänglich. Der Chicago Riverwalk ist kostenlos. Der Jay Pritzker Pavilion veranstaltet kostenlose Sommerkonzerte. Der Alfred Caldwell Lily Pool und das Lincoln Park Conservatory sind beide kostenlos. Und das Chicago Cultural Center mit seinen zwei Tiffany-Kuppeln ist frei zu betreten und gehört zu den schönsten Interieurs der Stadt.

Welches Viertel eignet sich am besten für einen romantischen Abend in Chicago?

Das kommt auf die Stimmung an. Das Fulton Market District im West Loop bietet die aufregendste Restaurantszene mit Michelin-Stern-Optionen und umgewandeltem Industrieambiente. Die Gold Coast entlang der Michigan Avenue ist klassischer und eleganter. Für einen Abend mit Jazz und Cocktails ist Uptown rund um den Green Mill stimmungsvoll und unkompliziert. Der Riverwalk im Loop ist ideal für einen Sommerabend, an dem ihr laufen, trinken und die Stadt vom Wasser aus genießen möchtet.

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